Mit „Come Fly with Me“ lädt uns Frank Sinatra auf eine musikalische Flugreise ein. Erstmals arbeitet er mit Arrangeur Billy May, der als Co-Pilot die Reise mit seinen Arrangements verschönt. Sowohl Standards wie „Moonlight in Vermont“ und „April in Paris“ sind Stationen auf dem Flug, als auch humoröse Nummern wie „Road to Mandalay“ und „Isle of Capri“. Reiseleiter Sinatra singt und swingt sich rund um die Welt mit verklärter Romantik, humorvollem Swing und vielen Zwischentönen.